Piper Grant si trasferisce a New York per ricominciare da capo e per trovare la sua passione professionale. Mentre rimbalza tra diversi entusiasmanti lavori temporanei che la portano in giro per la città, incontra Austin Edwards, un aspirante scrittore. Mentre il solare ottimismo di Piper è in contrasto con la personalità stanca di Austin, la magia della stagione autunnale li avvicina presto. Quando Piper si rende conto che la sua vera passione è l'illustrazione, decidono di collaborare al progetto di un libro per bambini e, nel frattempo, scoprono che ciò che stanno veramente cercando potrebbe essere l'un l'altro.