Rob è il più solitario dei solitari. È così disperato alla ricerca dell'amore che costruisce una trama assurda (e piuttosto cinematografica) per incontrare e impressionare le donne: sta seguendo le tracce di un uomo di nome Jack S. che ha ucciso sua moglie per cercare vendetta, il che - per lui - è ovviamente una cosa follemente leale e coraggiosa da fare. Hannah, una barista seducente che era sposata con un uomo di nome Jack S., accetta di aiutare Rob a rintracciarlo: una scusa perfetta per avvicinarsi a (l'ormai single) Hannah e per fare tutto il possibile per diventare esattamente chi lei vuole nel suo ragazzo ideale. Ma Rob non sa che alcune delle persone che incontra lungo la strada hanno intenzioni che capovolgono la realtà di Rob – o è tutto vero?