Bamboo Bob è un piccolo DJ che trasmette dalla sua camera da letto. Quando la sua stazione radio Trop Rock viene nominata per un premio, il suo selvaggio cugino Steve escogita un piano per portare i due a Key West per partecipare alla cerimonia, prima dell'imminente colloquio di lavoro di Bob. Le cose si complicano quando incontra uno dei suoi più grandi fan che gli mostra come potrebbe essere la vita alle Keys. Bob scopre di dover scegliere tra la vita che sta vivendo o quella oltre la spiaggia che ha solo sognato.