Quando il suo amico Sean non riesce a trovare il coraggio di rompere con la sua fidanzata del liceo, Damien interviene e fa l'atto per lui. Insieme, Sean e Damien hanno l'idea di una nuova attività: Don't Shoot The Messenger, un'azienda che romperà la tua ragazza per te. All'inizio sembra un'ottima idea e gli affari vanno a gonfie vele. Tuttavia, iniziano a sorgere alcune complicazioni che non si aspettavano.