Jason è costretto a vivere all'ombra della moglie di maggior successo (Busy Philipps) e dei suoi due figli piccoli. Quando i debiti minacciano di distruggere la sua famiglia, dà il via alla sua carriera, una mossa che lo spedisce in una tana di personaggi malvagi e sociopatici. Lungo la strada, dovrà confrontarsi con una star del cinema pedofilo, un terapista sciovinista, un cocainomane e una dolorosa discussione su chi sposerebbe sua moglie se lui morisse. Eppure, quando Jason finalmente trova il successo, si rende conto che nel matrimonio c'è di più oltre al semplice pagamento delle bollette.