Gli innamorati del liceo Maddie e Nate si riavvicinano quando Nate torna nella loro città natale per tenere una conferenza in ospedale. Ancora ferita dalla loro rottura, Maddie cerca di evitarlo. Tuttavia, alla fine formano un'amicizia e Nate la aiuta mentre si assicura i finanziamenti per espandere il suo negozio di cupcake. Proprio mentre Maddie e Nate riaccendono la loro storia d'amore, Nate scopre che un'opportunità di carriera lo attende a Boston. Devastata, Maddie restituisce l'anello di promessa che le aveva regalato molto tempo fa e si prepara per la grande riapertura del suo negozio. Nate si rende presto conto di quanto ha lasciato alle spalle e deve decidere se il suo futuro è a Boston con il lavoro o nella sua città natale con Maddie.