Jesse è affascinante, romantico e sa come porre la domanda; semplicemente non riesce ad affrontare il matrimonio. Quindi, quando lui e Hannah si separano durante la stessa settimana in cui muore un'ex fidanzata, decide di risolvere la situazione. Fa visita a ogni donna su cui è stato serio per chiedere cosa è andato storto. La sua fiamma adolescente, una donna indipendente che a volte va a letto con lui, e un gruppo di lesbiche gli danno consigli, così come Anabeth, morta ma viva nei suoi sogni. Un ex rimane furioso, ma con l'aiuto della sua creativa collega, l'insonne Laura, Jesse riesce persino a parlarle. Tocca al funerale di Anabeth, dove vedrà Hannah e forse capirà cosa gli è sfuggito.