La storia di Vince, l'avvocato divorzista di maggior successo del New England. Per Vince, la vita è una grande competizione e perdere è inaccettabile. Questo vale anche nella sua vita sentimentale con il suo approccio "amali e lasciali". Poi Vince incontra Jane, che è bella, di successo ed anche estremamente motivata. Insieme partecipano a una serie di divertenti scommesse tra loro in cui il vincitore decide il destino del perdente.