Quando arrivano grandi novità per Shawn, lo scapolo costante, diventa una missione visitare tutti coloro che lo hanno evitato per anni. Ciò include il suo vecchio amico Greg, un musicista per bambini che vive negli accoglienti confini domestici di Brooklyn. Dopo che i due vecchi amici hanno avuto momenti esilaranti di ricongiungimento, presto si imbarcano sulla strada americana per un viaggio che mostrerà loro i doni e i costi della vera amicizia.