Tillie Shlain, trentatré anni single e senza pretese, è in quella fase della sua vita in cui è conosciuta come una futura zitella se non si sposa presto. Non vede l'ora di incontrare l'ultimo di una lunga serie di appuntamenti al buio, il suo nome è Pete Seltzer. Pete e Tillie non sono una coppia perfetta, lui usa battute spiritose e flirt costanti con le donne per mascherare le proprie insicurezze riguardo al suo aspetto mediocre e non vuole affrontare la vita a testa alta. Nonostante la guardia di Tillie sia alzata nei confronti di Pete, è in grado lentamente di indebolire le sue difese. Si imbarcano in una relazione che finisce con una dichiarazione semplice e in qualche modo reciproca che si sposeranno nonostante le loro differenze fondamentali. Ma riuscirà la loro relazione a sopravvivere a queste differenze fondamentali, che non cambiano nel corso del loro matrimonio, e mentre affrontano la diagnosi di tumore maligno terminale del loro figlio di nove anni, Robbie?