Naked in New York inizia nell'auto di Jake ormai adulto, che ci parla della sua ragazza, Joanne, (attenzione alle espressioni facciali) e alla quale puoi rivolgerti per chiedere aiuto nell'affrontare la vita ("i tuoi genitori, nyaa, Non credo»). Da lì ritorna ai ricordi dei suoi genitori, del college, della casa di fronte a una fabbrica di arachidi infestata da scoiattoli, del suo migliore amico, della carriera di scrittore e di Joanne.