Dall'esterno, Reggie Brooks è solo un ragazzo medio che lavora come istruttore di fitness in una palestra del quartiere. Il suo bell'aspetto ha sempre funzionato a suo vantaggio, mettendo in ombra il fatto che vive stipendio dopo stipendio lottando per far quadrare i conti. Dopo essere stato informato che ha ricevuto una somma forfettaria anni dopo la morte dei suoi genitori nella tragedia dell'11 settembre, Reggie decide che è meglio tenere nascosto il suo nuovo status di multimilionario. L'unica persona che conosce la verità sul suo conto in banca è l'amico d'infanzia di Reggie, Blake Montgomery. Stanchi di sentire il suo migliore amico lamentarsi dell'incontro con una brava donna, Blake e la sua amante e divertente moglie Piper sfidano Reggie a fare un blitz di appuntamenti nel tentativo di trovare una moglie in 30 giorni o meno.