La storia di un aspirante musicista di Kaufman, Texas, che si reca a Nashville con il sogno di una vita di cimentarsi nella musica country. Incarnando il personaggio del titolo sotto un trucco protesico, l'attore Stephen Dorff si infiltra con successo in Music City e porta il suo personaggio in un autentico viaggio da cantante/cantautore. Con l'aiuto dei principali alleati sul campo, "Wheeler" conversa con persone reali in luoghi reali, con ogni numero musicale eseguito dal vivo. Il confine tra realtà e finzione si sfuma mentre Wheeler insegue il suo sogno in questo toccante tributo alle leggende country della vecchia scuola.