Olivia scopre che dopo una storia d'amore vorticosa la sua migliore amica fin dall'infanzia si sta per sposare e si sta trasferendo da New York in un ranch nel Wyoming. Decide quindi di organizzare per lei un ritiro di addio al nubilato in un Dude Ranch in campagna nel tentativo di scoraggiarla dal lasciare New York. Le cose non vanno come previsto e lei si ritrova ad innamorarsi del figlio del proprietario.